KÖP WINSTROL 50 mg

KÖP WINSTROL 50 mg

Stanozolol

Från snabba-lakemedel, den fria encyklopedin
Hoppa till navigering Hoppa för att söka
Ej att förväxla med Stanolone, Stanozide eller Winstan.
Stanozolol
Stanozolol.svg
Estanozolol-3D.png Estanozolol-3D-CPK.png
Kliniska data
Handelsnamn Winstrol, Stromba, andra[1]
Andra namn Androstanazol; Androstanazol; Stanazol; WIN-14833; NSC-43193; NSC-233046; 17a-metyl-2’H-5a-androst-2-eno[3,2-c]pyrazol-17p-ol; 17a-metylpyrazolo[4′,3′:2,3]-5a-androstan-17p-ol
AHFS/Drugs.com Multi-konsumentinformation
Graviditet
kategori
X
Rutter av
administrering Via munnen, intramuskulär injektion (veterinär)[2]
Läkemedelsklass androgen; Anabola steroider
ATC-kod
A14AA02 (WHO)
Rättslig status
Rättslig status
CA: Schema IV
USA: Schema III
I allmänhet: ℞ (endast recept)
Farmakokinetiska data
Biotillgänglighet hög[3]
Metabolism Lever[5]
Eliminationshalveringstid Oralt: 9 timmar[4]
IM: 24 timmar (aq. susp.)[4][2]
Åtgärds varaktighet IM: >1 vecka[5]
Utsöndring Urin: 84 %[citat behövs]
Identifierare
IUPAC namn
CAS-nummer
10418-03-8 check
PubChem CID
25249
DrugBank
DB06718 kontrollera
ChemSpider
23582 check
UNII
4R1VB9P8V3
KEGG
D00444 kontrollera
ChEBI
CHEBI:9249 check
ChEMBL
ChEMBL2079587 check
CompTox Dashboard (EPA)
DTXSID3044128 Redigera detta på Wikidata
ECHA InfoCard 100.030.801 Redigera detta på Wikidata
Kemiska och fysikaliska data
Formel C21H32N2O
Molmassa 328.500 g·mol−1
3D-modell (JSmol)
Interaktiv bild
LEDER
InChI

(kontrollera)

Stanozolol (förkortning Stz), som säljs under många varumärken, är ett läkemedel för androgen och anabola steroider (AAS) som härrör från dihydrotestosteron (DHT). Det används för att behandla ärftligt angioödem.[6][1][7] Det utvecklades av det amerikanska läkemedelsföretaget Winthrop Laboratories (Sterling Drug) 1962 och har godkänts av U.S. Food and Drug Administration för mänskligt bruk, även om det inte längre marknadsförs i USA.[7][8] Det används också inom veterinärmedicin.[1][7] Stanozolol har för det mesta avbrutits och finns kvar i endast ett fåtal länder.[1][7] Det ges genom munnen hos människor eller genom injektion i muskler hos djur.[7]

Till skillnad från de flesta injicerbara AAS är stanozolol inte förestrad och säljs som en vattensuspension eller i oral tablettform.[7] Läkemedlet har en hög oral biotillgänglighet, på grund av en C17α-alkylering som gör att hormonet kan överleva first-pass levermetabolism vid intag.[9][7] Det är på grund av detta som stanozolol också säljs i tablettform.[7]

Stanozolol är ett av de AAS som vanligtvis används som prestationshöjande läkemedel och är förbjudet att använda i idrottstävlingar under överinseende av International Association of Athletics Federations (IAAF) och många andra idrottsorgan. Det är en anabol steroid som är känd för att ha en diuretisk effekt. Dessutom har stanozolol varit starkt begränsad i amerikanska hästkapplöpningar.[10][11][12]

Innehåll

1 Medicinsk användning
2 Icke-medicinsk användning
3 Biverkningar
4 Farmakologi
4.1 Farmakodynamik
4.2 Farmakokinetik
5 Kemi
5.1 Syntes
5.2 Detektion i kroppsvätskor
6 Historia
7 Samhälle och kultur
7.1 Generiska namn
7.2 Varumärken
7.3 Rättslig status i USA
7.4 Doping inom idrotten
8 Forskning
9 Referenser

Medicinsk användning

Stanozolol har använts med viss framgång för att behandla venös insufficiens. Det stimulerar blodfibrinolys och har utvärderats för behandling av mer avancerade hudförändringar vid venös sjukdom som lipodermatoskleros. Flera randomiserade studier noterade förbättringar inom området lipodermatoskleros, minskad hudtjocklek och möjligen snabbare sårläkningshastigheter med stanozolol.[13][14] Det studeras också för att behandla ärftligt angioödem, osteoporos och skelettmuskelskada.[15][16]

Icke-medicinsk användning
Stanozolol används för fysik- och prestationshöjande syften av tävlingsidrottare, kroppsbyggare och styrkelyftare.[7]

Bieffekter

Se även: Anabola steroider § Biverkningar
Biverkningar av stanozolol inkluderar virilisering (maskulinisering), hepatotoxicitet, [7] hjärt-kärlsjukdom och högt blodtryck.

Farmakologi

Farmakodynamik
vte Androgen vs. anabol aktivitet
av androgener/anabola steroider
Medicinering Ratioa
Testosteron ~1:1
Androstanolon (DHT) ~1:1
Metyltestosteron ~1:1
Methandriol ~1:1
Fluoxymesterone 1:1–1:15
Metandienone 1:1–1:8
Drostanolon 1:3–1:4
Metenolone 1:2–1:30
Oxymetolon 1:2–1:9
Oxandrolone 1:3–1:13
Stanozolol 1:1–1:30
Nandrolon 1:3–1:16
Etylestrenol 1:2–1:19
Norethandrolone 1:1–1:20
Anmärkningar: Hos gnagare. Fotnoter: a = Förhållandet mellan androgen och anabol aktivitet. Källor: Se mall.
Som en AAS är stanozolol en agonist av androgenreceptorn (AR), på samma sätt som androgener som testosteron och DHT.[7][17] Dess affinitet för androgenreceptorn är cirka 22% av dihydrotestosteron.[18] Stanozolol är inte ett substrat för 5α-reduktas eftersom det redan är 5α-reducerat och därför inte potentieras i så kallade “androgena” vävnader som huden, hårsäckarna och prostatakörteln.[7][17] Detta resulterar i ett större förhållande mellan anabol och androgen aktivitet jämfört med testosteron.[7][17] Dessutom, på grund av dess 5α-reducerade natur, är stanozolol icke-aromatiserbart och har därför ingen benägenhet att ge östrogena effekter såsom gynekomasti eller vätskeretention.[7][17] Stanozolol har inte heller någon gestagen aktivitet av betydelse.[7][17] På grund av närvaron av dess 17a-metylgrupp hindras metabolismen av stanozolol steriskt, vilket resulterar i att den är oral aktiv, även om den också är hepatotoxisk.[7][17]

Farmakokinetik

Stanozolol har hög oral biotillgänglighet på grund av närvaron av dess C17α-alkylgrupp och den resistens mot gastrointestinal och levermetabolism som det resulterar i.[3][19][20] Läkemedlet har mycket låg affinitet för humant serum könshormonbindande globulin (SHBG), cirka 5% av testosteron och 1% av DHT.[21] Stanozolol metaboliseras i levern och blir till slut glukuronid- och sulfatkonjugat.[5] Dess biologiska halveringstid rapporteras vara 9 timmar när det tas genom munnen och 24 timmar när det ges som intramuskulär injektion i form av en vattenhaltig suspension.[4][2] Det sägs ha en verkningslängd på en vecka eller mer via intramuskulär injektion.[5]

Kemi
Se även: Lista över androgener/anabola steroider
Stanozolol, även känd som 17α-metyl-2’H-androst-2-eno[3,2-c]pyrazol-17β-ol, är en syntetisk 17α-alkylerad androstansteroid och ett derivat av 5α-dihydrotestosteron (DHT) med en metylgrupp i C17α-positionen och en pyrazolring fäst vid A-ringen i steroidkärnan.[6]

Kemiska synteser av stanozolol har publicerats.[22]

Detektion i kroppsvätskor

Stanozolol är föremål för omfattande leverbiotransformation genom en mängd olika enzymatiska vägar. De primära metaboliterna är unika för stanozolol och kan detekteras i urinen i upp till 10 dagar efter en oral engångsdos på 5–10 mg. Metoder för detektion i urinprover involverar vanligtvis gaskromatografi-masspektrometri eller vätskekromatografi-masspektrometri.[23][24][25]

Historia

1962 kom Stanozolol till marknaden i USA av Winthrop under varumärket “Winstrol” och i Europa av Winthrops partner, Bayer, under namnet “Stromba”.[26]

Även 1962 antogs Kefauver Harris-tillägget, som ändrade den federala lagen om livsmedel, droger och kosmetika för att kräva att läkemedelstillverkare ska tillhandahålla bevis på effektiviteten av sina läkemedel innan godkännande.[27] FDA implementerade sitt Drug Efficacy Study Implementation-program (DESI) för att studera och reglera läkemedel, inklusive stanozolol, som hade införts före ändringen. DESI-programmet var avsett att klassificera alla läkemedel före 1962 som redan fanns på marknaden som effektiva, ineffektiva eller som behöver studeras vidare.[28] FDA anlitade National Research Council of National Academy of Sciences för att utvärdera publikationer om relevanta läkemedel under DESI-programmet.[29]

I juni 1970 tillkännagav FDA sina slutsatser om effektiviteten av vissa AAS, inklusive stanozolol, baserat på NAS/NRC-rapporterna under DESI. Läkemedlen klassificerades som sannolikt effektiva som tilläggsterapi vid behandling av senil och postmenopausal osteoporos men endast som ett tillägg, och vid hypofysdvärgväxt (med en specifik varning för dvärgväxt, “tills tillväxthormon är mer tillgängligt”), och som saknar betydande bevis på effektivitet för flera andra indikationer. Specifikt fann FDA en bristande effekt för stanozolol som “ett komplement för att främja kroppsvävnadsbyggande processer och för att vända vävnadsutarmande processer under sådana tillstånd som maligna sjukdomar och kroniska icke-maligna sjukdomar; svaghet hos äldre patienter och andra utmärgande sjukdomar; gastrointestinala störningar som resulterar i förändringar av normal metabolism; användning under preoperativa och postoperativa perioder hos undernärda patienter och kirurgiska fall med låg risk på grund av traumatism; användning hos spädbarn, barn och ungdomar som inte når en adekvat vikt; stödjande behandling för att hjälpa återställa eller bibehålla en gynnsam metabol balans, som hos postkirurgiska, postinfektions- och konvalescenta patienter; värdefulla hos preoperativa patienter som har förlorat vävnad från en sjukdomsprocess eller som har associerade symtom, såsom anorexi; retention och utnyttjande av kalcium; kirurgisk applikationer; gastrointestinala sjukdomar, undernärda vuxna och kroniska sjukdomar; pediatrisk nutritiona l problem; prostatakarcinom; och endokrina brister.”[30] FDA gav Sterling sex månader på sig att sluta marknadsföra stanozolol för de indikationer för vilka det inte fanns några bevis för effekt, och ett år på sig att lämna in ytterligare data för de två indikationerna för vilka man fann trolig effekt.[30 ]

I augusti och september 1970 lämnade Sterling in fler uppgifter; uppgifterna var inte tillräckliga men FDA tillät att läkemedlet fortsatte att marknadsföras, eftersom det fanns ett otillfredsställt behov av läkemedel mot osteoporos och hypofysdvärgväxt, men Sterling var tvungen att lämna in mer data.[31]

1980 tog FDA bort indikationen dvärgväxt från etiketten för stanozolol sedan läkemedel för humant tillväxthormon hade kommit på marknaden, och beordrade att etiketten för stanozolol och andra steroider skulle säga: “Som tilläggsterapi vid senil och postmenopausal osteoporos. AAS är utan värde som primär terapi men kan vara av värde som tilläggsterapi. Lika eller större hänsyn bör tas till kost, kalciumbalans, sjukgymnastik och goda allmänna hälsofrämjande åtgärder.” och gav Sterling en tidslinje för att lämna in ytterligare data för andra indikationer som man ville ha för drogen.[32] Sterling lämnade in data till FDA avsedda att stödja effektiviteten av Winstrol för postmenopausal osteoporos och aplastisk anemi i december, 1980 respektive augusti 1983. FDA:s rådgivande kommitté för endokrinologiska och metabola läkemedel behandlade uppgifterna för osteoporos vid två möten som hölls 1981 och uppgifterna för aplastisk anemi 1983.[31]

I april 1984 meddelade FDA att uppgifterna inte var tillräckliga och drog tillbaka marknadsföringsmyndigheten för stanozolol för senil och postmenopausal osteoporos och för att höja hemoglobinnivåerna vid aplastisk anemi.[31][33]

1988 förvärvades Sterling av Eastman Kodak för 5,1 miljarder dollar och 1994 sålde Kodak Sterlings läkemedelsverksamhet till Sanofi för 1,675 miljarder dollar.[34][35]

Sanofi lät tillverka stanozolol i USA av Searle, som slutade tillverka läkemedlet i oktober 2002.[36] Även utan något läkemedel i produktion sålde Sanofi stanozololverksamheten till Ovation Pharmaceuticals 2003, tillsammans med de två andra läkemedlen.[37] Vid den tiden hade läkemedlet inte avbrutits och ansågs vara en behandling för ärftligt angioödem.[37] I mars 2009 köpte Lundbeck Ovation[38]

2010 drog Lundbeck tillbaka stanozolol från marknaden i USA; Från och med 2014 marknadsför inget annat företag stanozolol som ett farmaceutiskt läkemedel i USA, men det kan erhållas via ett blandningsapotek.[39][40][41][42]

Pfizer hade marknadsfört stanozolol som ett veterinärmedicinskt läkemedel; 2013 delade Pfizer av sin veterinärverksamhet till Zoetis[43] och 2014 överförde Pfizer tillstånden att marknadsföra injicerbara och tablettformer av stanozolol som ett veterinärmedicinskt läkemedel till Zoetis.[44][45]

Det används inom veterinärmedicin som ett komplement i hanteringen av slöserisjukdomar, för att stimulera bildandet av röda blodkroppar, väcka aptit och främja viktökning, men bevisen för dessa användningar är svaga. Det används som ett prestationshöjande läkemedel hos kapplöpningshästar. Dess biverkningar inkluderar viktökning, vattenretention och svårigheter att eliminera kvävebaserade avfallsprodukter och det är giftigt för levern, särskilt hos katter. Eftersom det kan främja tillväxten av tumörer är det kontraindicerat hos hundar med förstorad prostata.[46]: 730–371

Stanozolol och andra AAS användes ofta för att behandla ärftliga angioödem attacker, tills flera läkemedel lanserades på marknaden specifikt för behandling av denna sjukdom, den första 2009: Cinryze, Berinert, ecallantide (Kalbitor), icatibant (Firazyr) och Ruconest.[41] ][42] Stanozolol används fortfarande på lång sikt för att minska frekvensen av svårighetsgraden av attacker.[47]

Samhälle och kultur

Stanozolol 50 mg tabletter.

Generiska namn

Stanozolol är det generiska namnet på stanozolol på engelska, tyska, franska och japanska och dess INN, USAN, USP, BAN, DCF och JAN, medan stanozololum är dess namn på latin, stanozololo är dess namn på italienska och dess DCIT, och estanozolol är dess namn på spanska.[6][48][1] Androstanazol, androstanazol, stanazol, stanazolol och estanazolol är inofficiella synonymer till stanozolol.[6][1] Det är också känt under sitt tidigare utvecklingskodnamn WIN-14833.[6][1][48]

Märkesnamn
Varumärken under vilka stanozolol är eller har marknadsförts inkluderar Anaysynth, Menabol, Neurabol Caps., Stanabolic (veterinär), Stanazol (veterinär), Stanol, Stanozolol, Stanztab, Stargate (veterinär), Stromba, Strombaject, Sungate (veterinär), Tevabolin , Winstrol, Winstrol Depot och Winstrol-V (veterinär).[6][1]

Handelsnamnet Anabol ska inte förväxlas med Anabiol.

Rättslig status i USA
Globe ikon.
Exemplen och perspektivet i den här artikeln handlar i första hand om USA och representerar inte en världsomspännande syn på ämnet. Du kan förbättra den här artikeln, diskutera frågan på diskussionssidan eller skapa en ny artikel, om det är lämpligt. (januari 2012) (Läs om hur och när du tar bort detta mallmeddelande)
I USA, liksom andra AAS, klassificeras stanozolol som ett kontrollerat ämne enligt federal reglering; de inkluderades som schema III-kontrollerade ämnen under lagen om anabola steroider, som antogs som en del av Crime Control Act från 1990.[49]: 30  I New York klassificerar delstatens lagstiftare AAS under DEA-schema III.

Doping inom idrotten
Se även: Lista över doping i sportfall § Stanozolol
Stanozolol och andra syntetiska steroider förbjöds först av Internationella olympiska kommittén och Internationella friidrottsförbundet 1974, efter att metoder för att upptäcka dem hade utvecklats.[50]: 716  Det finns många kända fall av dopning inom sport med stanozolol av professionella idrottare. Stanozolol används särskilt ofta av idrottare från postsovjetiska länder. Från och med 2015 är det förbjudet av World Anti-Doping Agency[51] och United States Anti-Doping Agency.[52]

KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,KÖP WINSTROL 50 mg,